Participó en programas de radio donde mostró sus cualidades interpretativas y en 1966 fue invitado al Festival de Cosquín. Desde el principio, se estableció como una de las grandes voces del canto popular latinoamericano, con raigambre folclórica y clara ideología de izquierda. Cultivaba un estilo contenido, varonil, con su voz grave y un típico acompañamiento de guitarras.

En la década de 1960, en Uruguay, fue votante y militante del Frente de Izquierda de Liberación (FIDEL), lista 1001, en el seno del Movimiento Popular Unitario que integraba aquella coalición. Luego siguió militando en el Partido Comunista hasta su muerte. En 1971 adhirió al Frente Amplio. Participó como cantor en innumerables actos políticos de esas organizaciones.

Durante la dictadura en su país (1973-1985) sus canciones fueron prohibidas como también en Argentina y Chile.  y se exilió en Argentina, España y Méjico.

Su obra tiene base en la música folclórica rural, y encuentra en el tango el modelo de acompañamiento de guitarras. Zitarrosa rescató los dúos, tríos y cuartetos presentes desde larga data en la música uruguaya.

Son numerosas las canciones de Zitarrosa que trascendieron su tiempo y se convirtieron en clásicos: P'al que se va; Adagio en mi país; Doña Soledad; Zamba por vos; Triunfo agrario; El violín de Becho, Guitarra negra; Chamarrita de los milicos; Diez décimas de saludo al pueblo argentino; Duerme negrito y Guitarrero, entre otras.

GUITARRA NEGRA:

ACTUACIÓN EN RADIO Y TELEVISIÓN ESPAÑOLA (1977):